20世纪50年代末至60年代初的香港,警匪勾结、黑白混杂,九龙城寨更是各路人物聚集、危机四伏的混乱之地。无所事事的青年阿豪(刘青云 饰)和阿乐(吴镇宇 饰)偶然来到城寨,很快被这里的江湖气息吸引,沉迷其中。两人合伙通过赌马骗钱,却因此遭到庄家追杀,幸亏城寨大哥肥宝及时出手相救,才捡回一条性命,也由此改变了各自的人生轨迹。 阿豪拜入肥宝门下,后来与肥宝的小姨子大胆英(彭丹 饰)相恋。凭借果敢勇猛的性格,他逐渐在江湖上闯出名堂,风头一时无两。阿乐则成为一名警察,并与曾和阿豪有过关系的菲菲(朱茵 饰)结婚。为了满足妻子的虚荣心,让她过上所谓的幸福生活,阿乐最终选择贪污,走上堕落之路。两个分别置身黑道与白道的兄弟,再度携手闯荡江湖,试图打拼出属于自己的天下。
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